Перехід українського футболіста в один з провідних клубів Італії ледь не зірвався через низку обставин, які стали відомі завдяки коментарям експертів та представників клубу. За інформацією джерел, основною причиною виникнення труднощів стали фінансові питання та деталі контракту, які вимагали додаткових переговорів між сторонами. Відомо, що гравець мав зацікавленість у новому виклику і можливості грати на високому рівні в одному з найсильніших чемпіонатів світу. Однак затримка у
Колишній спортивний директор «Мілана»Аріедо Брайдарозповів про сумніви керівництва італійського клубу щодо підписання легендарного українського нападникаАндрія Шевченкау 1999 році.
Футбольний функціонер згадав, як разом з тодішнім віце-президентом «Мілана» Адріано Галіані разом приїхали до Києва, щоб особисто поспостерігати за грою форварда.«Він був не задоволений грою Шевченка, бо той не торкався м'яча, грав не впевнено. Я сказав йому, щоб він зберігав спокій, бо для мене - це наш гравець. І так воно й вийшло. Він завжди мені довіряв», – зізнався Брайда.
«Мілан» викупив контракт Шевченка у «Динамо» за 25 млн доларів. Українець виступав за італійський клуб з 1999 по 2006, а також з 2008 по 2009 роки. За цей час він встиг стати справжньою легендою «росонері» і одним із найкращих форвардів в історії футболу.